在曼德拉长达27年的牢狱生涯中，有18年是在罗本岛监狱度过的，他的那些小幅绘画可能主要是在这里画的。手头上还没找到他在狱中作画的史料，他那句目前广为传播的话似乎可以作为他的绘画艺术箴言：“我想用乐观的色彩来画下那个岛，这也是我想与全世界人民分享的。我想告诉大家，只要我们能接受生命中的挑战，连最奇异的梦想都可以实现！”(2002年)现在我们可以在网上看到他这批作品中的几幅代表作：《铁窗》(59x44cm)、《罗本岛系列》(66.5x50cm)、《斗争系列》(21x14.5cm)、《非洲之手(右手)》(31x23cm)等，均标注为“石版”。《铁窗》和《罗本岛系列》在狱中的原作应该是以炭笔与彩色蜡笔来画的，线条简洁、色彩明快，的确表达出乐观的情调。曼德拉的绘画创作只是他的精神遗产中很小的一部分，但在20世纪南非艺术史上不乏独特的意义。

以曼德拉为创作题材的造型艺术作品反映了艺术介入政治斗争的力量，展示了社会抗争运动与艺术的内在关系，这是当代艺术史尤其关注的主题之一。1984年由无名艺术家创作了呼吁释放曼德拉的宣传画。1980年3月黑人报纸《星期六邮报》以头号标题“释放曼德拉”开启了一场运动，并且很快扩展到要求释放所有的政治犯。1984年彼得·威廉·波塔就任南非总统，次年1月他向南非众议院宣布政府愿意考虑在有条件的情况下给予曼德拉在国境之内的自由。但斗争仍在复杂地延续着。画面上，在铁窗后面的曼德拉形象坚毅，铁柱的上端演变为正在点燃的祈祷蜡烛。1988年曼德拉70岁生日的时候，一幅宣传画上写着“纳尔逊·曼德拉生日快乐”、“人民的领导”和“自由，70岁”的口号，画面上的曼德拉双眼被黑布蒙上。在这一年南非爆发了一场捍卫言论、出版自由的运动，宣传画在运动中也起了重要作用。当时凡是涉及捍卫言论自由的作品大都选择“封嘴”作为压制言论自由的鲜明象征，而这件作品以“封眼”表达对长期囚禁曼德拉的抗议。

曼德拉出狱后重返南非政坛，及至退隐和去年以来的生命危殆之际，为其造像的艺术作品时有涌现，其中固然有不少平平之作，但也不乏争议的深刻之作或在艺术上出类拔萃的作品。

2010年7月，南非艺术家达马素创作的《解剖曼德拉》在约翰内斯堡一个高级购物中心展出。该画模仿伦勃朗的名作《杜普教授的解剖学课》，描绘曼德拉死后的身体在手术台上被解剖，围观者是一群南非著名政治人物。这件作品引起许多国民的愤怒，南非执政党非洲人国民大会(ANC)也发声明表示谴责。作者解释他无意对曼德拉不敬，“只是展示他和我们一样，都是常人。”无论从创作自由还是反对神化政治的角度来看，这幅有争议的作品都很值得研究。

2012年为纪念曼德拉入狱50周年而在他当年的被捕之地设置的纪念雕像，作品采用50根10米长的钢柱为媒材，钢柱的体面变化构成曼德拉头像，同时又意指监狱铁窗。作者还解释说，当观众步行通过雕塑的钢柱结构时，这些钢柱仿佛一束包含千万光线的光束，象征着团结的力量和正义的政治斗争。这件作品与周围环境、道路的设计形成一个意涵完整的艺术空间，在距雕塑35米处正观将获得最佳的视觉效果。独特的纪念性与完美的空间构成相结合，我认为这件作品无疑将作为优秀的公共纪念雕塑而载入南非艺术史册。